Polarisabilitas

POLARISABILITAS 

Polarisabilitas adalah kemampuan untuk membentuk dipole sesaat. polarisabilitas menentukan respon dinamikal dari sistem ikatan terhadap bidang luar, dan menyediakan penglihatan terhadap struktur internal molekul. Pada padatan, polarisabilitas didefinisikan sebagai momen dipole per unit volum dari kristal sel.  Polarisabilitas membuat kita lebih mengerti interaksi antaran atom nonpolar dan molekul dan spesi lain yang bersifat elektrik, seperti ion atau molekul polar dengan momen dipole.

Pendahuluan 

Spesi nonpolar netral memiliki susunan simetris spheric dari elektron dalam awan elektronnya. Ketika ada kehadiran dari daerah elektrik, awan elektron mereka dapat terdisorsi (gambar 1). distorsi ini didefinisikan sebagai Polarisabilitas dari atom atau molekul. Distorsi yang terbentuk dari awan elektron menyebabkan molekul yang aslinya nonpolar atau atom mencapai momen dipole. Hal ini menginduksi momen dipole yang terkait pada polarisabilitas dari molekul atau atom dan kekuatan dari ladan elektrik dengan persamaan berikut :

μind=α′E(1)

Dimana 

• E merupakan kekuatan dari bidan elektrik dan
• α′ adamerupakan konstanta polarisabilitas dengan unit C m²V^-1.

Figure 1: A neutral nonpolar species's electron cloud is distorted by A.) an Ion and B.) a polar molecule to induce a dipole moment

Pada umumnya, polarisabilitas memiliki korelasi dengan interaksi antara elektron dan nukleus. Jumlah dari elektron dalam molekul memberikan efek terhadap bagaimana kekencangan dari muatan nuklir dapat mengontrol keseluruhan distribusi muatan. atom dengan elektron yang lebih sedikit, awan elektron yang rapat, seperti adanya interaksi kuat antara beberapa elektron didalam orbital atom dan inti yang bermuatan positif. Terdapat juga pelindung di dalam atom dengan elektron yang lebih sedikit yang berkontribusi terhadap interaksi yang lebih kuat dari elektron terluar dan inti. Dengan elektron yang tertahan dengan kuat pada tempatnya dalam atom yang lebih kecil, atom atom ini tidak benar-benar mudah terpolarisasi dengan bidan elektrik luar. Atom yang lebih besar dengan banyak elektron, seperti ion negatif dengan kelebihan elektron, lebih mudah terpolarisasi. Atom-atom ini memiliki awan elektron yang tersebar dan jari-jari atomik yang besar yang membatasi interaksi dari elektron luar dan inti.

Faktor yang mempengaruhi polarisabilitas

Hubungan antara polarisabilitas dan faktor-faktor dari kerapatan elektron, jari-jari atomm dan orientasi molekular seperti dibawah ini :

1. Semakin besar jumlah elektron, semakin kecil kontrol dari muatan nuklir terhadap distribusi muatan, dan menyebabkan meningkatnya polarisabilitas dari atom.
2. Semakin besar jarak dari elektron terhadap muatan inti, semakin kecil kontrol muatan inti terhadap distribusi muatan, dan menyebabkan meningkatnya polarisabilitas dari atom.
3. Orientasi molekular terhadap bidan elektrik dapat memiliki efek terhadap polarisabilitas (dilabeli sebagai ketergantungan-orientasi), kecuali terhadap molekul yang : tetrahedral, oktahedral atau ikosahedral (dilabeli sebagai ketergantungan-orientasi). faktro ini lebih penting untuk molekul tak jenuh yang memiliki area dari daerah padat elektron, seperti 2,4-heksadiena. polarisabilitas terbesar dalam molekul ini tercapai ketika bidang elektrik di aplikasikan paralel terhadap molekul daripada perpendikular terhadap molekul.

Polarisabilitas mempengaruh gaya dispersi 

Gaya disepersi merupakan gaya intermolekular yang paling lemah. Ini merupakan gaya atraktif yang timbul akibat momen dipole lingkungan sementara dalam nonpolar molekul atau spesi. momen dipole sesaat ini timbul ketika terjadi deviasi sesaat dalam awan elektron dari spesi nonpolar. molekul disekeliling terkena momen dipole sesaat ini dan terdapat reaksi berantai yang menyebabkan kelemahan subsekuen, dipole-terinduksi dipole. Dipole-induksi dipole yang terakumulasi ini ini menyebabkan terbentuknya interaksi antara gaya atraktif dispersi. gaya disepersi ini merupakan gaya yang menyebabkan substansi nonpolar terkondensasi menjadi cairan dan membeku menjadi padatan ketika temperatur cukup rendah. 

Polarisabilitas mempengaruhi gaya dispersi dengan cara berikut :

• Dengan meningkatnya polarisabilitas, gaya disepersi juga semakin kuat. hal ini menyebabkan molekul tertarik ke satu arah atau lainnya dan lebih dahsyat dan titik didih dan titik leleh dari substansi kovalen meningkan dengan massa molekular yang besar.
• Poarisabilitas juga mempengaruhi gaya dispersi melalui bentuk molekular dari molekul yang dipengaruhi. Molekul elongasi memilik elektron yang mudah berpindah yang meningkatkan polarisabilitas mereka dan menguatkan gaya dispersi. Seperti gambar 2, kontras, kecil, kompak molekul simetris lebih kecil terpolarisasi yang menyebabkan semakin lemah gaya dispersi, lihat contoh pada gambar 3.

Figure 2: An example of an elongated molecule that is more easily polarized.

Figure 3: An example of a compact less polarizable molecule.

Hubungan antara polarisabilitas dan gaya dispersi terlihat pada persamaan berikut, yang dapat digunakan untuk menentukan interaksi antara 2 atom atau molekul nonpolar :

V=−34α2Ir6(2)

Dimanar

r merupakan jarak antaran atom-atom atau molekul,

I m merupakan energi ionisasi pertama dari atom atau molekul, dan

α merupakan konstanta polarisabilitas yang dituliskan dalam satuan m³. 

αmememiliki hubungan dengan  α′

dengan persamaan berikut :

α=α′4πϵo(3)

Untuk menentukan interaksi antara atom atau molekul tak serupa (A dan B) persamaan 2 menjadi :
V=−32IAIBIA++BαAαBr6(4)

V=−32IAIBIA++BαAαBr6

sumber : 

https://en.wikipedia.org/wiki/Polarizability

http://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Physical_Properties_of_Matter/Atomic_and_Molecular_Properties/Intermolecular_Forces/Specific_Interactions/Polarizability

GAYA VAN DER WAALS

GAYA VAN DER WAALS 

Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis gaya antara molekul.Istilah ini pada awalnya merujuk pada jenis gaya antarmolekul, dan hingga saat ini masih digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol. 

Hal ini mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom) ,dipol rotasi atau bebas (gaya Debye) serta pergeseran distribusi awan elektron (gaya London). Nama gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der Waals ,yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering digunakan sebagai model hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari waktu.

Johannes Diderik van der Waals (23 November 1837 – 8 Maret 1923) ialah ilmuwan Belanda yang terkenal “atas karyanya pada persamaan gas cairan”, sehingga ia memenangkan Penghargaan Nobel dalam Fisika pada 1910. van der Waals adalah yang pertama menyadari perlunya mengingat akan volume molekul dan gaya antarmolekul (kini disebut “gaya van der Waals”) dalam mendirikan hubungan antara tekanan, volume, dan suhu gas dan cairan.

Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis tertentu gaya antar molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis gaya antar molekul, dan hingga saat ini masih kadang digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol.

Gaya Van Der Waals terjadi akibat interaksi antara molekul-molekul non polar (Gaya London), antara molekul-molekul polar (Gaya dipole-dipol) atau antara molekul non polar dengan molekul polar (Gaya dipole-dipol terinduksi). Ikatan Van Der Waals terdapat antar molekul zat cair atau padat dan sangat lemah. Gaya Van Der Waals dahulu dipakai untuk menunjukkan semua jenis gaya tarik-menarik antar molekul. Namun kini merujuk pada pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul yang terlemah menjadi dipole seketika. 

Pada saat tertentu, moleku-molekul dapat berada dalam fase dipole seketika ketika salah satu muatan negative berada di sisi tertentu. Dalam keadaan dipol ini, molekul dapat menarik atau menolak electron lain dan menyebabkan atom lain menjadi dipole. Gaya tarik menarik yang muncul sesaat ini merupakan gaya Van Der Waals. Karena gaya ini sangat lemah maka zat yang mempunyai ikatan van der waals akan mempunyai titik didih yang sangat rendah. Meskipun demikian gaya van der waals bersifat permanen dan lebih kuat dari gaya london. Contoh gaya van der waals terdapat pada senyawa hidrokarbon. Misalnya pada senyawa CH₄. Perbedaan keelektronegatifan C (2,5) dengan H (2,1) sangat kecil, yaitu sebesar 0,4.

Senyawa-senyawa yang mempunyai ikatan van der waals akan mempunyai titik didih sangat rendah, tetapi dengan bertambahnya Mr Ikatan akan makin kuat sehingga titik didih lebih tinggi. Contohnya, titik didih C₄H₁₀>C₃H₈>C₂H₆>CH₄. Contoh lainnya terdapat pada Br₂ dan I₂. Br₂ berwujud cair tetapi mudah menguap dan I₂ berwujud gas tetapi mudah menyublim. Hal ini disebabkan karena ikatan antara molekul Br₂ dan I₂ adalah ikatan van der waals.

Gaya Van der Waals

Jenis pertama dari gaya antarmolekul yang kita akan membahas disebut van der Waals, setelah kimiawan Belanda Johannes van der Waals (1837-1923). Gaya van der Waals adalah gaya antarmolekul yang paling lemah dan terdiri dari gaya dipol-dipol dan gaya dispersi.

Gaya Dipol-Dipol

Gaya dipol-dipol adalah gaya tarik menarik yang terjadi antara molekul polar. Sebuah molekul hidrogen klorida memiliki atom hidrogen sebagian positif dan atom klor sebagian negatif. Dalam kumpulan banyak molekul hidrogen klorida, mereka akan mensejajarkan diri agar daerah bermuatan sebaliknya dari molekul tetangga berdekatan satu sama lain.

Gaya Dispersi London

Gaya dispersi juga dianggap sebagai jenis van der Waals dan yang paling lemah dari semua gaya antarmolekul. Mereka sering disebut Gaya London setelah Fritz London (1900-1954), yang pertama kali mengajukan keberadaan mereka pada tahun 1930. Gaya dispersi London adalah gaya antarmolekul yang terjadi antara atom dan antara molekul nonpolar akibat gerakan elektron.

Gaya dipol-dipol adalah hasil dari daya tarik ujung positif dipol yang satu ke ujung negatif dari dipol tetangga.

Awan elektron dari atom helium berisi dua elektron, yang biasanya diperkirakan akan merata secara spasial di sekitar inti. Namun, pada saat tertentu distribusi elektron mungkin tidak merata, sehingga timbul dipol sesaat. Dipol lemah dan sementara ini kemudian mempengaruhi atom tetangga helium melalui tarik dan tolakan elektrostatik. Ini akan menginduksi dipol atom helium terdekat (lihat Gambar di bawah).

Sebuah dipol singkat atau seketika dalam sebuah atom helium.

Dipol sesaat dan akan menginduksi secara lemah tertarik satu sama lain. Gaya dispersi meningkat seiring jumlah elektron dalam atom atau molekul nonpolar yang meningkat.

Kelompok halogen terdiri dari empat unsur yang semua mengambil bentuk molekul diatomik nonpolar. Tabel di bawah ini menunjukkan perbandingan titik leleh dan didih untuk masing-masing.

Titik leleh dan titik cair Halogen
Molecule	Jumlah elektron	Titik leleh (°C)	Titik didih ( °C)	Keadaan fisik pada suhu kamar
F2	18	-220	-188	gas
Cl2	34	-102	-34	gas
Br2	70	-7	59	cair
I2	106	114	184	padat

Gaya dispersi yang kuat untuk molekul yodium karena mereka memiliki jumlah terbesar dari elektron. Gaya yang relatif kuat menghasilkan titik leleh dan titik didih yang tertinggi dari kelompok halogen.

Gaya ini cukup kuat untuk menahan molekul yodium berdekatan dalam keadaan padat pada suhu kamar. Gaya dispersi yang semakin lemah untuk brom, klorin, dan fluorin dan ini diilustrasikan dalam titik leleh dan titik didih yang lebih rendah pada mereka. Brom ada dalam bentuk cair pada suhu kamar, sedangkan klorin dan fluor adalah gas, dengan molekul yang lebih jauh terpisah dari satu sama lain. Gaya antarmolekul hampir tidak ada dalam keadaan gas, sehingga gaya dispersi dalam klorin dan fluor hanya menjadi terukur saat suhu menurun dan mereka mengembun menjadi keadaan cair.

Klasifikasi Gaya Van der Waals

Gaya Van Der Walls dapat dibagi berdasarkan jenis kepolaran molekulnya, yaitu :

1. Interaksi ion – dipole

Gaya antarmolekul ini terjadi antara ion dan senyawa kovalen polar. Ketika dilarutkan dalam senyawa kovalen polar, senyawa ion akan terionisasi menjadi ion positif dan ion negatif. Ion positif akan tarik menarik dengan dipol negatif, dan sebaliknya.
Selain gaya ion-dipol, juga dikenal gaya ion-dipol sesaat, dimana terjadi dari interaksi antar gaya dipol-dipol terinduksi dengan gaya ion-dipol. Jika ion dari senyawa ion berdekatan dengan molekul nonpolar, ion tersebut dapat menginduksi dipol molekul nonpolar. Dipol terinduksi molekul nonpolar yang dihasilkan akan berikatan dengan ion.

Gaya Ion-dipol

Interaksi ion – dipol merupakan interaksi (berikatan) / tarik menarik antara ion dengan molekul polar (dipol). Interaksi ini termasuk jenis interaksi yang relatif cukup kuat.

Contoh :         H⁺ + H₂O → H₃O⁺

                      Ag⁺ + NH₃ → Ag(NH3)⁺

Sebagai contoh, NaCl (senyawa ion) dapat larut dalam air (pelarut polar) dan AgBr (senyawa ion) dapat larut dalam NH3 (pelarut polar).

2. Interaksi dipol – dipol

Interaksi dipol – dipol merupakan interaksi antara sesama molekul polar (dipol). Interaksi ini terjadi antara ekor dan kepala dimana jika berlawanan kutub maka akan tarik-menarik dan sebaliknya.

Tanda “+” menunjukkan dipol positif, tanda “-” menunjukkan dipol negatif

Molekul seperti HCl memiliki dipol permanen karena klor lebih elektronegatif dibandingkan hidrogen. Kondisi permanen ini, pada saat pembentukan dipol akan menyebabkan molekul saling tarik menarik satu sama lain. Molekul yang memiliki dipol permanen akan memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan molekul yang hanya memiliki dipol yang berubah-ubah secara sementara.

Agak mengherankan dayatarik dipol-dipol agak sedikit dibandingkan dengan gaya dispersi, dan pengaruhnya hanya dapat dilihat jika kamu membandingkan dua atom dengan jumlah elektron yang sama dan ukuran yang sama pula. Sebagai contoh, titik didih etana, CH₃CH₃, dan fluorometana, CH₃F adalah:

Keduanya memiliki jumlah elektron yang identik, dan ukurannya hampir sama – seperti yang terlihat pada diagram. Hal ini berarti bahwa gaya dispersi kedua molekul adalah sama. Titik didih fluorometana yang lebih tinggi berdasarkan pada dipol permanen yang besar yang terjadi pada molekul karena elektronegatifitas fluor yang tinggi.

Akan tetapi, walaupun memberikan polaritas permanen yang besar pada molekul, titik didih hanya meningkat kira-kira 10°.

Berikut ini contoh yang lain yang menunjukkan dominannya gaya dispersi. Triklorometan, CHCl₃, merupakan molekul dengan gaya dispersi yang tinggi karena elektronegatifitas tiga klor. Hal itu menyebabkan dayatarik dipol-dipol lebih kuat antara satu molekul dengan tetangganya.

Dilain pihak, tetraklorometan, CCl₄, adalah non polar. Bagian luar molekul tidak seragam – in pada semua arah. CCl₄ hanya bergantung pada gaya disperse.

3. Interaksi ion – dipol terinduksi

Interaksi ion – dipol terinduksi merupakan interaksi antara aksi ion dengan dipol terinduksi. Dipol terinduksi merupakan molekul netral yang menjadi dipol akibat induksi partikel bermuatan yang berada didekatnya. Partikel penginduksi tersebut dapat berupa ion atau dipol lain dimana kemampuan menginduksi ion lebih besar daripada kemampuan menginduksi dipol karena muatan ion yang juga jauh lebih besar. Interaksi ini relatif lemah karena kepolaran molekul terinduksi relatif kecil daripada dipol permanen.

Contoh :   I^– + I₂ → I₃

4. Interaksi dipol – dipol terinduksi

Suatu molekul polar yang berdekatan dengan molekul nonpolar, akan dapat menginduksi molekul nonpolar. Akibatnya. Molekul nonpolar memiliki dipol terinduksi.

Dipol dari molekul polar akan saling tarik-menarik dengan dipol terinduksi dari molekul nonpolar. Contohnya terjadi pada interaksi antara HCl (molekul polar) dengan Cl2 (molekul nonpolar).

5. Interaksi dipol terinduksi – dipol terinduksi

Mekamisme terjadinya interaksi dipol terinduksi – dipol terinduksi :

Pasangan elektron suatu molekul, baik yang bebas maupun yang terikat selalu bergerak mengelilingi inti elektron yang bergerak dapat mengimbas atau menginduksi sesaat pada tetangga sehingga molekul tetangga menjadi polar terinduksi sesaat molekul ini pula dapat menginduksi molekul tetangga lainnya sehingga terbentuk molekul-molekul dipol sesaat.

sumber : 

http://www.sridianti.com/pengertian-gaya-van-der-waals.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_van_der_Waals

http://ilmualam.net/pengertian-gaya-van-der-waals.html

TAUTOMERI

Tautomer adalah senyawa-senyawa organik  yang dapat melakukan reaksi antar bahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari isomersime struktur dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA.

Tautomerisasi dikatalisasi oleh:

·         Basa (1.deprotonasi;2.pemebntukan anion yangterdelokalisasi (misalnya enolat);3. protonasipada posisi yeng berbeda pada anion).

·         asam (1.protonasi;2. pembentukan kation yang terdelokalisasi; 3. deprotonasi pada sebelah posisi yang berbeda pada kation).

Pasangan tautomer yang umum adalah:

·         keton - enol, misalnya aseton (lihat: tautomerisme keto-enol).

·         amida - asam imidat, misalnya selama reaksi hidrolisis nitril.

·         laktam - laktim, sebuah tautomerisme amida-asam imidat pada cincin heterosiklik, misalnya pada nukleobasa guanina, timina, dan sitosina..

·         enamina - imina

·         enamina - enamina, misalnya selama reaksi enzim yang dikatalisasi oleh piridoksalfosfate.

Tautomerisme prototropik merujuk pada relokasi sebuah proton, seperti pada contoh di atas, dan dapat dianggap sebagai subbagian dari perilaku asam-basa. Tautomer prototropik adalah sekelompok keadaan protonasi isomerik dengan rumus empiris dan muatan total yang sama.

Tautomerisme annular adalah sejenis tautomerisme prototropik di mana sebuah proton dapat menduduki dua atau lebih posisi dalam sebuah sistem heterosiklik. Sebagai contoh, 1H- dan 3H- imidazola; 1H-, 2H-, dan 4H- 1,2,4-triazola; 1H- dan 2-H isoindola.

Tautomerisme rantai-cincin terjadi ketika perpindahan proton diikuti oleh perubahan struktur terbuka menjadi cincin, seperti pada bentuk aldehida dan piran glukosa.

Tautomerisme valensi adalah sejenis tautomerisme prototropik yang melibatkan proses reorganisasi ikatan elektron yang cepat. Contoh dari jenis tautomerisme ini dapat ditemukan pada bulvalena. Contoh lainnya adalah bentuk terbuka dan tertutup dari azida - tetrazola. Tautomerisme valensi memerlukan perubahan geometri molekul dan hal ini berbeda dengan struktur resonansi ataupun mesomer.

Tautomeri keto-enol

Bentuk tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil yang mengandung hidrogen-α dengan bentuk enolnya.

Di dalam hal yang sederhana (R” = H, alkil, OR, dst), kesetimbangan terletak di sebelah kiri. Alasan untuk itu dapat diuji melalui energi ikat. Bentuk keto berbeda dari bentuk enol dalam hal pemilikan ikatan C-H, C-C, dan C=O, di mana enol mempunyai ikatan C=C, C-O, dan O H. Jumlah energi ikat untuk deret tiga ikatan yang pertama di atas adalah 360 kkal/mol dan untuk deret yang kedua adalah 345 kkal/mol. Bentuk keto lebih stabil sekitar 15 kkal/mol. Jika R mengandung ikatan rangkap yang dapat berkonjugasi dengan ikatan rangkap enol, jumlah enol menjadi besar dan bahkan bisa menjadi dominan. Ester mempunyai enol yang lebih banyak daripada keton. Di dalam molekul seperti asetoasetat, enol juga distabilkan oleh ikatan hidrogen internal, yang mana ikatan ini tidak tersedia dalam bentuk keto:

Sering kali jika kandungan enolnya tinggi maka kedua bentuk dapat diisolasi. Bentuk keto ester asetoasetat murni meleleh pada -39oC sedangkan bentuk enolnya adalah cairan dengan titik leleh -78oC. masing-masing dapat disimpan selama beberapa hari jika katalisator seperti asam atau basa benar-benar telah dikeluarkan. Bahkan enol paling sederhana yakni vinil alkohol CH2=CHOH telah dibuat dalam fase gas pada suhu kamar, dan enol ini mempunyai waktu paruh sekitar 30 menit.

Keberadaan enol sangat dipengaruhi oleh pelarut, konsentrasi, dan suhu. Ester asetoasetat mempunyai kandungan enol 0,4% dalam air dan 19,8% dalam toluena. Dalam hal ini, air mengurangi konsentrasi enol melalui pembentukan ikatan hidrogen dengan karbonil sehingga gugus tersebut kurang bersedia membentuk ikatan hidrogen internal.

                                      

Jika ada basa kuat, kedua bentuk enol dan keto dapat kehilangan proton. Anion yang dihasilkan keduanya adalah sama. Oleh karena 19 dan 20 hanya berbeda dalam hal penempatan elektron maka keduanya bukanlah tautomer, tapi bentuk kanonik. Struktur ion enolat yang sebenarnya adalah hibrida dari 19 dan 20, meskipun 20 lebih banyak berkontribusi karena di dalam bentuk ini muatan negatif ada pada atom yang lebih elektronegatif.

2.  Tautomeri pergeseran proton yang lain

Di dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah proton dari masing-masing tautomer adalah sama karena resonansi. Beberapa contoh adalah:

a.      Tautomeri Fenol-keto

Bagi fenol yang paling sederhana, di dalam setimbangan ini terletak pada sisi fenol karena hanya pada sisi ini terdapat kearomatikan. Bagi fenol sendiri, tidak ada fakta untuk keberadaan bentuk keto. Meskipun demikian, bentuk keto menjadi penting dan mungkin dominan apabila: (1) adanya gugus tertentu, seperti gugus OH kedua atau gugus N=O, (2) dalam sistem aromatik yang dipadukan, dan (3) di dalam sistem heterosiklik. Bagi kebanyakan senyawa heterosiklik dalam fase cair atau dalam larutan, bentuk keto adalah bentuk yang lebih stabil; meskipun di dalam fase uap, posisi kesetimbangan menjadi berbalik. Sebagai contoh, di dalam kesetimbangan antara 4-pidone 21dengan 4-hidroksipiridin 22, hanya bentuk 21 yang terdeteksi jika dalam larutan etanol, sedangkan 22 dominan dalam fase uap.

b.   Tautomeri nitroso-oksim

                                        

Letak kesetimbangan ini jauh ke kanan; dan sebagai aturan, senyawa nitroso stabil hanya jika ada ikatan hidrogen-α.

c. Senyawa nitro alifatik berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aci.

Bentuk nitro jauh lebih stabil daripada bentuk aci, hal ini sangat bertentangan dengan tautomeri nitroso-oksim karena tidak disangsikan lagi bentuk nitro mempunyai resonansi yang tidak ditemukan dalam tautomeri nitroso.

d. Tautomeri imina-enamina

Enamina secara normal stabil hanya jika tidak ada hidrogen pada nitrogen (R2C=CR-NR2). Kalau tidak demikian maka bentuk imina yang dominan.

Sumber

Firdaus, 2009. Modul Pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik Fisis I. Makassar : UNHAS.