gugus fungsi

GUGUS FUNGSI 

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik ) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Sebagai contoh, gugus hidroksil adalah kelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional – gugus amino dan gugus karboksil – yang melekat pada atom karbon yang sama.

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen. Atom karbon yang pertama melekat pada gugus fungsional yang disebut sebagai karbon alpha; kedua, karbon beta; ketiga, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau tiga atom karbon.

Gugus fungsi memainkan peran penting dalam mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil sering reaktif, dan arah reaksi spesifik sulit; rantai alkil tidak jenuh dengan kehadiran gugus fungsional memungkinkan untuk reaktivitas tinggi dan spesifisitas. Seringkali, senyawa yang difungsikan dengan kelompok-kelompok tertentu untuk reaksi kimia yang spesifik. 

Fungsionalisasi mengacu pada penambahan kelompok fungsional untuk suatu senyawa dengan sintesis kimia. Melalui metode sintesis rutin, setiap jenis senyawa organik dapat menempel ke permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk menghubungkan molekul kovalen fungsional pada permukaan perangkat kimia.

Dalam kimia organik, kelompok fungsional yang paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO₂H), dan amina (NH₂). Hal ini penting untuk dapat mengenali kelompok fungsional dan sifat fisik dan kimia yang mereka mampu senyawa.

Gugus fungsi bagian paling reaktif dari suatu senyawa karbon,gugus fungsi menyebabkan perbedaan sifat yang khas pada senyawa karbon, sesuai dengan berbedanya gugus fungsi yang terdapat dalam suatu senyawa tersebut. Perbedaan ini disebabkan oleh gugus fungsi yang diikat berbeda. Gugus fungsi bisa berupa ikatan karbon tunggal / rangkap 1, rangkap dua, rangkap tiga, dan atom/ gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon mempunyai unsure dasar sama yaitu karbon.

1. Alkana

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana". Berikut ini adalah cara penamaan senyawa alkana : 

1.Rantai karbon lurus Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n-(singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang  berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana dan oktana.

2. Rantai karbon bercabang Model dar isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC) Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

1. Cari rantai atom karbon terpanjang 
2. Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
3. Beri nama pada cabang-cabangnya  

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4 trimetilpentana yang disebut juga isooktana.  Rantai terpanjangnya adalah pentana dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

2. Alkena 

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebutalkatriena,dan seterusnya. Alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana CnH2n + 2, maka rumus umum alkena adalah :

 

CnH2n

Tata Nama Alkena

1.  Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh:

• C₂H₄etena

• C₃H₆propena

• C₄H₈butena

2. Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

c) Penamaan, dengan urutan:

- nomor atom C yang mengikat cabang

- nama cabang

- nomor atom C ikatan rangkap

- nama rantai induk (alkena)

3. Alkuna 

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah CnH2n-2.Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.

4. Alkohol 

Alkohol adalah senyawa dengan rumus umum C_nH_(2n+2)O. Alkohol mengandung gugus fungsi –OH. Struktur alkohol sering dinyatakan sebagai R – OH, dengan R adalah rantai karbon alkil.

Tata Nama Alkohol / Tata Nama Alkanol

Alkanol adalah nama IUPAC untuk senyawa alkohol (mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH). Alkohol berasal dari alkana dengan satu atom H diganti dengan gugus –OH. Nama rantai R-OH berakhiran –ol yang menggantikan akhiran –a pada alkana. Jadi R-H menjadi R-OH, alkana menjadi alkohol. Mengenai tata nama alkohol ini terdiri dari dua macam, yaitu nama IUPAC dan nama Trivial (nama dagang).

Tata nama alkohol yang bercabang, adalah:

1. Rantai induk: rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH. Nama rantai induk diberi akhiran –ol.
2. Cabang: alkil yang terikat pada rantai induk. Nama cabang diberi akhiran –il.
3. Penomoran digunakan untuk menunjukan letak gugus –OH dan alkil pada rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus –OH.
4. Bila gugus –OH lebih dari satu, nama rantai induknya adalah alkanadiol, alkanatriol, dan seterusnya untuk senyawa yang mengandung gugus –OH berturut – turut sebanyak 2, 3 dan seterusnya. Sebagai contoh: CH₃CH(OH)CH₂OH adalah 1,2-propanadiol atau propana-1, 2-diol.

Nama IUPAC yang lain untuk alkohol adalah hidroksi alkana. Hidroksi menunjukan gugus –OH dan alkana menunjukan rantai karbon.

Nama trivial alkohol adalah alkil alkohol. Alkil menunjukan rantai karbon dan alkohol menunjukan gugus –OH.

Berdasarkan letak gugus –OH pada rantai karbon, alkohol dikelompokan menjadi tiga jenis, yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.

1. Alkohol primer: gugus –OH terikat pada atom C primer (1^o).
2. Alkohol sekunder: gugus –OH terikat pada atom C sekunder (2^o)
3. Alkohol tersier: gugus –OH terikat pada atom C tersier (3^o)

5. Aldehid 

Aldehid atau alkanal merupakan gugus karbonil yang terikat pada atom hidrogen dan gugus hidrokarbon (CHO).

Contoh :

Jadi, aldehid mempunyai rumus umum.

Perhatikan contoh di atas! Jumlah atom C = 2, H = 4, dan O = 1. Jika dituliskan rumus molekulnya adalah C₂H₄O. Secara umum rumus molekul aldehid adalah seperti berikut.

C_nH_2nO

Tata nama aldehid dilakukan dengan dua cara yaitu menurut sistem IUPAC dan nama trivial. Tata nama aldehid berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf terakhir -a pada alkana dengan huruf -al untuk aldehida. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari atom C pada gugus fungsi sehingga atom karbon pada

gugus –CHO selalu memiliki nomor 1.

Contoh :

Penomoran atom karbon pada aldehida dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus –CHO disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β), kemudian gamma (δ) atau delta (Δ), dan seterusnya.

Tata nama trivial senyawa aldehid diambilkan dari nama asam karboksilat induknya dengan mengubah asam-at menjadi akhiran aldehida. Misalnya asam asetat menjadi asetaldehid.

Nama IUPAC dan Trivial Aldehid

Rumus Molekul	Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
C1H2O		Metanal	Formaldehid
C2H4O		Etanal	Asetaldehid
C3H6O		Propanal	Propionaldehid
C4H8O		Butanal	Butiraldehi

6. Keton  

Keton atau alkanon merupakan gugus fungsi yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang diikat oleh dua gugus alkil.

Perhatikan contoh berikut!

Jadi rumus umum dari keton adalah seperti berikut.

Senyawa pada contoh di atas memiliki rumus molekul C₃H₆O.

Jadi keton mempunyai rumus molekul yang seperti berikut.

C_nH_2nO

Rumus molekul keton sama dengan rumus molekul aldehida. Oleh karena itu, keton dan aldehida merupakan isomer fungsional.

a. Tata Nama Keton

Tata nama untuk keton menurut sistem IUPAC yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan huruf -on. Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO–. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi. 

Contoh :

Tata nama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari keton pada tabel berikut.

Nama IUPAC dan Trivial Keton

Rumus Molekul	Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
C3H6O		propanon	aseton (dimetil keton)
C4H8O		2-butanon	etil metil keton
C5H10O		3-pentanon	dietil keton
C5H10O		3-metil-2-butanon	isopropi

 7. Asam Karboksilat 

Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa gugus karboksilat –COOH 

atau,

Perhatikan contoh asam karboksilat berikut.

Dari struktur senyawa pada contoh di atas, dapat disimpulkan bahwa rumus umum asam karboksilat adalah seperti berikut.

C_nH_2nO₂

Bagaimana tata nama asam karbosilat? Tata nama asam karboksilat dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu sistem IUPAC dan nama trivial.

Tata nama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya dengan memberi awalan asam dan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat.

Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari atom C gugus fungsi sehingga atom karbon pada gugus –COOH selalu memiliki nomor 1.

Contoh :

Penomoran atom karbon pada asam karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus –COOH disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β), kemudian gamma (γ), delta (Δ), dan seterusnya.

Contoh :

Adapun tata nama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat tersebut. Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut (formica dalam bahasa Latin berarti semut), karena asam metanoat ditemukan pada semut merah. Beberapa nama menurut IUPAC dan nama trivial asam karboksilat dapat kamu lihat pada tabel berikut.

Nama IUPAC dan Nama Trivial Asam Karboksilat

No.	Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	(Latin)
1.		asam metanoat	asam formiat	formica = semut
2.		asam etanoat	asam asetat	acetum = cuka protos = pertama
3.		asam propanoat	asam propionat	pion = lemak
4.		asam butanoat	asam butirat	butyrum = men

 8. Ester 

Ester merupakan senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti hidrogen pada gugus hidroksilnya dengan gugus hidrokarbon. Oleh karena itu, secara umum struktur dari ester dapat dituliskan seperti berikut.

Ester disebut juga alkil alkanoat. Bagaimana penamaan ester?

Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Adapun tata nama trivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.

Nama IUPAC dan Trivial Ester

Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
	metil etanoat	metil asetat
	etil etanoat	etil asetat
	metil propanoat	metil propionat

9. Eter 

Eter atau alkoksi alkana terbentuk dari dua alkohol yang bereaksi dengan melepaskan molekul air

Contoh :

C2H5OH		C2H5–OH	→	C2H5–O–C2H5	+	H2O
etanol	+	etanol	→	Etoksi etana		air

Secara umum, rumus molekul eter dapat dituliskan seperti berikut.

R–O–R'

Gugus fungsi –O– terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil dapat sama tetapi dapat juga berbeda. Perhatikan rumus molekul etoksi etana di atas. Jumlah atom C = 4, H = 10, dan O = 1. Jika dituliskan rumus molekulnya adalah C₄H₁₀O. Secara umum rumus molekul eter adalah seperti berikut.

C_nH_2n+2O

a. Tata Nama Eter

Tata nama eter dapat dilakukan dengan sistem IUPAC dan nama trivial. Menurut sistem IUPAC eter disebut juga alkoksi alkana. Tata nama menurut IUPAC dilakukan dengan menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana. Tata nama dengan nama trivial dilakukan dengan menyebutkan nama alkil sesuai urutan abjad dan diakhiri eter. Jika kedua alkil sama digunakan awalan -di. Perhatikan tata nama senyawa eter berikut.

Contoh Tata Nama pada Eter

No.	Rumus Struktur	Tata Nama IUPAC	Tata Nama Trivial
1.		metoksi isopropana	isopropil metil eter
2.	C2H5–O–C2H5	etoksi etana	dietil eter

10. Amina 

Amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau senyawa karbon mengandung nitrogen.

1. Senyawa Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH₂), amina sekunder (R₂–NH), dan amina tersier (R₃–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH₂.

Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H⁺) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH₃)₃N + H⁺ → (CH₃)₃NH⁺

Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.

11. Haloalkana 

Haloalkana terbentuk karena reaksi senyawa alkana  dengan unsur golongan halogen (F, Cl, Br, dan I). Senyawa halogen organik diciptakan di laboratorium melalui reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.

Bagaimana penamaan haloalkana? Tata nama senyawa haloalkana menggunakan nama IUPAC dan nama trivial. Tata nama trivial biasanya digunakan dalam perdagangan. Tata nama menurut IUPAC digunakan rumus sebagai berikut.

Awalan – haloalkana

Contoh :

Apabila dalam senyawa haloalkana terdapat lebih dari satu zat halogen, maka pemberian namanya diurutkan menurut abjadnya.

Contoh :

Dalam penentuan nomor selalu diberi nama dari ujung rantai yang paling dekat dengan halogen.

Contoh :

Tata nama trivial haloalkana dirumuskan seperti berikut.

Alkil + awalan halida

Contoh :

Nama trivial senyawa tersebut adalah butil klorida. Akan tetapi kebanyakan nama trival dipakai tidak berdasarkan rumus, tetapi berdasarkan nama lazimnya.

Contoh :

Senyawa tersebut disebut dengan gas freon.

Perhatikan nama IUPAC dan nama trivial senyawa haloalkana berikut.

Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial Haloalkana

No.	Rumus Molekul	Nama IUPAC	Nama Trivial
1.	CH3Cl	Kloro Metana	Metil Klorida
2.	CH3CH2I	Iodo Etana	Etil Klorida
3.	CH2Cl2	Dikloro Metana	Metil Diklorida
4.	CHCI3	Trikloro Metana	Kloroform
5.	CHI3	Triodo Metana	Iodoform
6.	CCl4	Tetrakloro Metana	Karbon Tetraklorida
7.	CCl2F2	Dikloro Difluro Metana	Freon
8.	CH3Br	Bromo Metana	Metil Bromida

sumber : 

http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/03/tata-nama-senyawa-alkuna-aturan-penamaan-rumus-struktur-contoh-soal-kunci-jawaban-kimia.html
https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/a-alkohol/tata-nama-alkohol/
http://www.academia.edu/9807805/MAKALAH_GUGUS_FUNGSI
http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html
https://amaldoft.wordpress.com/2015/10/26/gugus-fungsi-dan-senyawa-turunan-alkana-turunan-alkana/
http://ainychemistry.blogspot.co.id/2013/01/kimia-unsur-gugus-fungsi.html
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional
http://kimiadasar.com/tata-nama-alkohol/
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-aldehid-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-keton-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
https://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-asam-karboksilat-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-ester-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-eter-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/senyawa-amina-sifat-kegunaan-tata-nama.html
http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-haloalkana-aturan-penamaan-iupac-trivial.html