EFEK INDUKSI
Efek induksi adalah suatu aksi
elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat
ikatan sigma), dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+
jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika
subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron).
Efek induksi adalah pengaruh distribusi
elektron pada ikatan sigma. Sifat induksi terjadi karena adanya
perbedaan keelektronegatifan. Sifat induksi yang dimiliki suatu
senyawa, mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya
senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam
karboksilat.
Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang
tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah
terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan
untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif
dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung
lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa
atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia
sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan
pada karbon tetangganya. Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada
ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1
sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan
juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan
electron di C1. Begitu seterusnya.
Namun, efek ini dapat hilang pada suatu
ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika
melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai
efek induksi.
Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi,
kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H.
Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti
dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3
pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat
dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing
/ electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2,
F, Cl, Br, I, OH, C6H5-. Jika kerapatan electron dalam CR3
bertambah besar dari pada dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing).
Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH3)3C-,
(CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.
Sebuah efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi s disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Pada contoh di bawah ini, ketika kita membandingkan acidities etanol dan 2,2,2- Trifluoroethanol, kami mencatat bahwa yang kanan lebih asam dibandingkan yang sebelumnya.
Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.
Resonasi dan induksi tidak perlu bekerjanya dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul. Salah hal yang paling ideal yang berhubungan dengan efek induksi adalah kecepatan solvolisis 4-(4-alkilbisiklo[2.2.2]oktan-1-ilbrosilat dalam asam asetat pada 75oC.
posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan
terlihat pada gambar diatas semakin jauh letak posisi gugus halida (dalam hal ini Cl) maka akan semakin besar nilai pKa yang menunjukkan ia semakin bersifat tidak asam dan sebaliknya. Dan apabila tidak memilki gugus yang bersifat lebih reaktif (Cl) maka ia bersifat semakin tidak asam.
sumber :
http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html
http://dokumen.tips/documents/resonansi-efek-induksi.html
firdaus, M.S. 2009. Kimia Organik Fisis 1. Makassar : UNHASS.
sumber :
http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html
http://dokumen.tips/documents/resonansi-efek-induksi.html
firdaus, M.S. 2009. Kimia Organik Fisis 1. Makassar : UNHASS.