Senin, 28 November 2016

EFEK INDUKSI 


Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan sigma), dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron). 

Efek induksi adalah pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Sifat induksi yang dimiliki suatu senyawa, mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat. 

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya. Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. 
Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi. Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H.
Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3 pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2, F, Cl, Br, I, OH, C6H5-. Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH3)3C-, (CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.
Sebuah efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi s disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Pada contoh di bawah ini, ketika kita membandingkan acidities etanol dan 2,2,2- Trifluoroethanol, kami mencatat bahwa yang kanan lebih asam dibandingkan yang sebelumnya.

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.
Resonasi dan induksi tidak perlu bekerjanya dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul. Salah hal yang paling ideal yang berhubungan dengan efek induksi adalah kecepatan solvolisis 4-(4-alkilbisiklo[2.2.2]oktan-1-ilbrosilat dalam asam asetat pada 75oC.

posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan 
terlihat pada gambar diatas semakin jauh letak posisi gugus halida (dalam hal ini Cl) maka akan semakin besar nilai pKa yang menunjukkan ia semakin bersifat tidak asam dan sebaliknya. Dan apabila tidak memilki gugus yang bersifat lebih reaktif (Cl) maka ia bersifat semakin tidak asam.

 sumber :
http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html
http://dokumen.tips/documents/resonansi-efek-induksi.html
firdaus, M.S. 2009. Kimia Organik Fisis 1. Makassar : UNHASS.