Rabu, 10 Mei 2017

Total Synthesis of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J

Eusiderin merupakan neolignan yang ditemukan pada Virola sp. dan Aniba sp. Virola merupakan genus dari pohon-pohon berukuran sedang asli dari hutan hujan amerika selatan dan berhubungan sangat erat dengan Myristicaceae seperti nutmeg. Sedangkan Aniba merupakan genus tumbuhan berbunga neotropis Amerika dalam famili Lauraceae. Dimana struktur umum dari eusiderin adalah sebagai berikut :

Senyawa eusiderin sangat banyak sekali seperti Eusiderin E, Eusiderin F, Eusiderin K, Eusiderin J, Eusiderin M, Eusiderin G dengan struktur sebagai berikut :

Dalam pembahasan kali ini hanya akan dibahas mengenai Eusiderin K dan Eusiderin J yang di isolasi dari bagian kulit dan tampuk (daun pelindung pada bunga) Licaria chrysopphylla. Dimana tipe bahan alam ini mengandung cincin 1,4-benzodioksan yang sitotoksi, hepatoprotektif dan aktivitas biologi lainnya.

Strukturnya sendiri adalah sebagai berikut :

Eusiderin K dan Eusiderin J pertama kali disintesis dari pyrogallol, dimana penyusunan ulang claisen digunakan untuk memperoleh 2 unit penting C₆ dan C₃. Meskipun banyak sintesis dari neolignan 1,4-benzodioksan telah di laporkan, sintesis dari 4-hidroksi-3,5-dimetoksi aril belum dilaporkan. Dalam pembahasan ini dikembangkan rute sintesis yang mudah dari Eusiderin K dan Eusiderin J, dimana reaksi penyusunan kembali claisen digunakan untuk memperoleh gugus 4-hidroksi-3,5-dimetoksi aril [5] dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril [9].

Seperti ditunjukkan pada gambar di atas, pyrogallol sangat mudah diubah menjadi trimetil pirogallol [2]. Reaksi senyawa [2] dengan ZnCl₂ dan asam propionik menghasilkan 2,6-dimetoksi fenol [3] sebanyak 81%. Senyawa [4] sudah tersedia dalam hasil kuantitatif semi mentah oleh reaksi [3] dengan alil bromida, yang dilanjutkan dengan penyusunan ulang claisen di dalam tabung tertutup menghasilkan [5] dengan hasil > 99%. Senyaw [5] kemudian direaksikan dengan PdCl₂ dalam metanol untuk menghasilkan senyawa [6] dengan hasil 88%.

Sintesis unit lain [9] juga dimulai dari pirogallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH₃)₂SO₄ dibawah perlindungan dari Na₂B₄O₇-10H₂O untuk menghasilkan senyawa [7], yang diubah menjadi senyawa [8] dan [9] didalam hasil yang tinggi dengan prosedur yang mirip dengan yang digunakan pada senyawa [5].

Senyawa [6] dan [9] diubah menjadi Eusiderin K sebagai campuran dari isomer (cis dan trans ca 1:7 dengan ₁HMR) dengan oksida perak sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian Eusiderin K dilindungi dengan CH₃I didalam kondisi basa untuk mendapatkan Eusiderin J trans. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam kondisi basa.

Sumber :

https://en.wikipedia.org/wiki/Eusiderin

https://en.wikipedia.org/wiki/Virola

https://en.wikipedia.org/wiki/Aniba

Jing, X.B., L, Wang., Y, Han., Y,C.Shi., Y,H.Liu and J,Sun. 2004. “Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans”. Journal of the Chinese Chemical Society.

Jing, X., W, Gu., P, Bie., X, Ren and X, Pan. 2006. “Total Synthesis of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J”. Synthetic Communications.

Sabtu, 06 Mei 2017

TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

Reserpine (nama pasar Raudixin, Serpalan, Serpasil) merupakan alkaloid indol,obat antisikotik dan antihipertensi yang telah digunakan untuk kontrol tekanan darah tinggi dan untuk meredakan simtom sikotik, meskipun karena adanya perkembangan dari obat-obatan yang lebih baik untuk tujuan-tujuan tersebut dan karena beberapa efek sampingnya, reserpin sangat jarang digunakan saat ini.

Kerja antihipersensitf dari reserpin merupakan hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolami (diantara neurotransmitter monoamine lainnya) dari ujung saraf simpatik feriferal. Senyawa ini biasanya terlibat dalam mengontrol laju jantung, kekuatan kontraksi kardiak dan resistensi vaskular feriferal.

Reserpin diisolasi pada tahun 1952 dari akar kering Rauwolfia serpentina, yang sudah dikenal sebagai Sarpagandha dan sudah digunakan selama ber abad-abad di India sebagai obat kegilaan, dan juga sebagai obat demam dan gigitan ular. Mahatma gandhi menggunakannya sebagai obat penenang. Reserpin pertama kali digunakan di Amerika serikat oleh Robert Wallace Wilkins pada tahun 1950. Struktur molekularnya di elusidasi pada tahun 1953 dan konfigurasi aslinya dipublikasikan pada tahun 1955. Total sintesis pertama kali dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1958.

Sintesis reserpin bertujuan untuk mendapatkan pusat kiral paling banyak ke dalam molekul secepat mungkin. Tahapan awal dari sintesis reserpin dapat dilihat pada gambar di bawah ini :

6-metoksitriptamin dan senyawa dengan cincin E akan mengalami reaksi Diels-Alder yang menghasilkan senyawa berupa benzoquinon dan metil-vinilakrilat.

Senyawa benzoquinon dan metil vinilakrilat bereaksi, kemudian ia masuk ke keadaan transisi endo dan menghasilkan 3 pusat kiral pada cincin E. selanjutnya mengalami reaksi reduksi Meerwin-Pondor dimana gugus ester dari cincin E berubah menjadi keton dan mengalami siklisasi membentuk sikik 5. Selanjutnya senyawa tersebut di reaksikan dengan Br2 menghasilkan bentuk ion bromonium pada dasar mukanya, dan dilanjutkan dengan reaksi-reaksi berikutnya seperti skema diatas.

Senyawa hasil tahap 1 kemudian direaksikan dengan CH2N2 dan Ac2O sehingga aldehid pada cincin E berubah menjadi ester dan pada cincin D terdapat 2 gugus hidroksil,selanjtunya senyawa tersebut kehilangan formaldehid sehingga cincin D berubah menjadi rantai terbuka dan mengalami aminasi reduksi dan berikatan dengan cincin A dan B menghasilkan senyawa seperti diatas. Penambahan cincin C dapat terjadi karena adanya senyawa NaBH4 dan MeOH sehingga gugus keton pada cincin C dapat terlepas (dengan reaksi terlebih dahulu membentuk senyawa alkohol dan lain sebagainya) yang selanjutnya mengalami siklisasi membentuk cincin C.

Tahapan selanjutnya senyawa dari tahap 2 memiliki konformasi yang paling stabil dimana konformasi ini tidak dapat berisomerisasi pusat dengan asam, selanjutnya direaksikan hingga menghasilkan intermediet yang direaksikan dengan asam pivalik, silena dan pemanasan dan dilanjutkan dengan metanolisis sehingga menghasilkan senyawa reserpin.

Sumber :

https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine

Rabu, 03 Mei 2017

TOTAL SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCT

Seorang ahli kimia memiliki rasa penasaran yang besar untuk menemukan senyawa apa di alam yang tersedia, tapi untuk mendapatkan informasi seperti ini diperlukan isolasi senyawa dari sumber alaminya dan penentuan strukturnya. Hal ini biasanya merupakan tugas yang mudah, terutama ketika senyawa yang diingankan tersedia pada konsentrasi rendah dimana kuantatitas yang sangat besar dari material sumber dibutuhkan untuk ekstrak bahkan sedikit mikrogram dari senyawa yang diinginkan. Dalam keadaan seperti itu skill yang mumpuni dan teknologi dibutuhkan baik dalam prosedur isolasi dan investigasi substituen untuk menetapkan struktur kimianya.

Cara kedua adalah total sintesis dari senyawa dari molekul yang lebih kecil. dalam pendekatan klasik untuk penentuan struktur, struktur ditentukan untuk bahan alam melalui pembelajar degradasi kimia menjadi molekul yang lebih kecil dan dapat teridentifikasi. Akan tetapi struktur yang ditentukan tersebut tidak ditetapka sebagai benar-benar terkonfirmasi sampai senyawa telah disintesis dan ditunjukkan mirip dalam semua aspek (komposisi, konfigurasi dan konformasi) dengan bahan alam.

PENDEKATAN CINCIN-CINCIN

Johnson telah mengembangkan dua pendekatan linear untuk mensintesis C-nor-D-homosteroid skeleton. Pada pendekatannya yang pertama yaitu pada tahun 1963 tetralone 19 [21] didaptkan dari reduksi 2,5 dimethoxynaphtalene, sebagai sumber dari cincin C,D. cincin B dan A dibuat dengan anulasi robinson secara beruntutan. Lihat gambar dibawah ini :

C11 dan C12 [22] olefin diperkenalkan untuk memperoleh [22]. Setelah senyawa [22] di ozonolisis diikuti dengan reaksi aldol menghasilkan dialdehil [23]. Selanjutnya deformilasi dan deoksigenasi menghasilkan kerangkan [24].

Pada pendekatan johnson yang kedua (1967) cincin-C diperkenalkan secara langsung dengan ukuran cincin yang diinginkan. Dimulai dari ester Hageman [25], yang berperan sebagai sumber cincin D, kondensasi Knoevenagel digunakan untuk menghasilkan cincin C [25 dan 26]. Setelah dekarboksilasi dan aromatisasi cincin D, cincin B dan A dilakukan tahap oleh anulasi robinson [26, 27, 28]. Selanjutnya tahapan reduksi dan reaksi aromatisasi dilakukan untuk menghasilkan rasemat 12. Sintesis asimetrik johnson dari veratramine didapatkan dengan mengadopsi prosedur Mitsuhasi. Akhirnya rantai samping dari 12 difungsionalisasikan oleh penyusunan ulang epoksi-aldehid {29].

Kontras terhadap pendekatan pembangunan cincin D-A johnson, Brown memberikan pendekatan baru dengan pendekatan cincin A-D. seperti gambar dibawah ini :

Pendekatan brown dimulai dari keton Wieland-Miescher [30], yang merupakan sumber biasa dari cincin A, B didalam sintesis de novo steroid, cincin C diperoleh melalui alilasi hidrazon, ozonolisis, kondensasi aldol dan isomerasi oleofin [31, 32]. Cincin D diperoleh dengan alkilasi reduktif dari enon 32 diikuti dengan kondensasi aldol untuk menghasilkan 33 setelah deproteksi.

sumber :

approaches to the study of natural products. natural products biosynthesis

Li, J.J and E.J.Corey. 2013. Total synthesis of natural products at the frontiers of organic chemistry.

Rabu, 26 April 2017

TOTAL SYNTHESIS OF MITOMYCIN

Mitomycin

Mitomisin merupakan famili dari aziridin yang berisi bahan alam yang diisolasi dari Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae. Termasuk didalamnya adalah mitomycin A, mitomycin B dan mitomycin C. Nama penyebutan hanya mitomycin biasanya merujuk pada mitomycin C.

Isolasi dari 2 antibiotik baru mitomycin A dan mitomycin B dari broth kultur Streptomyce caesipitosus yang ditemukan pada tahun 1956 oleh Hata dan temannya di perusahaan Kyowa Hakko. Hal ini kemudian menjadi bukti mitomycin aktif melawan bakteri gram positif dan gram negatif dan juga melawan beberapa jenis sel tumor didalam manusia maupun hewan.

Pada tahun 1962, Webb dan temannya pada laboratorium Lderle melaporkan elusidasi struktur yang indah dari mitomycin A dan interkonvensinya dengan mitomycin C dan porfirommcin. Tulinsky mengkofirmasi rancangan struktur dari mitomycin A dengan analisis X-ray. Streokimia berhubungan dan mitomycin B ditunjukkan berbeda dari mitomycin A oleh Yahashi dan Matsubara.

Berikut strukturnya :

Mitomycin membuat stop kodon pada kanker. Mitomycin C bekerja dengan menempel sel kanker DNA bersamasama seingga tidak bisa datang terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh mitomycin C yang menghambat DNA dan RNA.

Mekanisme reaksi mitomycin sebaga obat antikanker adalah berikatan dengan DNA tumor sehingga replikasi DNA dari tumor terganggu dan lama kelamaan akan mati, mekansme reaksinya adaah sebgai berikut :

Mekanisme diatas dapat dijelaskan dalam tahap-tahap, yaitu:

1. mitomycin C direduksi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah

2. terjadi pelepasan –Ome dari struktur menjadi MeOH sehingga elektron berdelokalisasi pada cincin siklik serta O karbonil bawah menjadi OH

3. strktur mtomycn mengalami reaksi alkilasi oleh DNA tumor

4. Dna membentuk siklisasi dan melepas gugus –OCONH2

5. terjadi reaksi oksidasi untuk mendapatkan gugus karbonil pada struktur awalnya

Sumber :
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np50006a001

Rabu, 19 April 2017

THE ART AND SCIENCES OF TOTAL SYNTHESIS

Total synthesis

Sintesis total merupakan sintesis kimia dari molekul kompleks, yang biasanya merupaka bahan alam, dari simpel, prekursor yang tersedia secara komersil, biasanya dikatakan sebagai proses yang tidak melibatkan bantuan proses biologis yang menghilangkannya dari semisintesis. Molekul target dapat berupa bahan alam, bahan aktif yang penting secara medis, atau senyawa organik yang diinginkan secara teori.

Biasanya tujuan total sintesis adalah untuk menemukan rute baru dari sintesis untuk molekul target yang telah diketahui rutenya. Terkadang tidak ada rute dan ahli kimia berharap dapat menemukan rute alternatif lain untuk pertama kalinya. Satu tujuan penting sintesis total adalah untuk menemukan reaksi kimia baru dan reagen kimia yang baru.

Pada awal dari abad ke 21 kata art dan science total sintesis sangat baru dan kuat. Kelahiran dari sains ini ditandai oleh sintesis urea wohler di tahun 1828. Menjadi ilmu yang presisi dan baru, hal ini telah membawa aliran konstan dari arsitektur molekular yang indah dan dijadikan mesin yang membawa lebih banya lapangan umum dari sintesis organik kedepannya.

Sintesis organik di anggap sebagai peningkatan besar yang bertanggung jawab terhadap beberapa penemuan yang luar biasa dan penting pada abad ke-20 dalam kimia, biologi dan obat-obatan dan berlanjut sebagai bahan dasar penemuan obat-obatan dan proses pengembangan dengan proses myriad dan senyawa untuk inovasi biomedis baru dan aplikasi.

Dalam pembelajaran dari investigasi substansi yang kompleks, seorang investigator cepat atau lambat akan menghadi masalah dari sintesis, dari persiapan substansi dengan metode kimia. Mereka dapat memiliki beragam motif. Mungkin ia ingin menguji kebenaran dari struktur yang ia temukan, atau mungkin ia ingin meningkatkan pengetahuan kita terhadap reaksi dan sifat kimia dari molekul.

Jika substansi nya penting secara praktikal, ia mungkin mengharapkan senyawa sintesis akan lebih murah atau lebih mudah diakses daripada bahan alam. Hal ini dapat menyebabkan dibutuhkannya modifikasi dari beberapa detail dalam struktur molekular. Substansi antibiotik dari kepentingan medis biasanya pertama diisolasi dari mikroorganisme, seperti jamur maupun kuman. Sehingga mereka mungkin dapat menyebabkan efek samping yang tidak diinginkan.

Kelahiran dari total sintesis terjadi pada abad ke 19. Total sintesis pertama dari bahan alam adalah urea yang ditemukan pada tahun 1828 oleh wohler, dimana secara signifikan hal ii menandai awal mula sintesis organik dan pertama kalinya dimana senyawa anorganik diubah menjadi senyawa organik.

Salah satu contoh dari total sintesis adalah senyawa Tropinone pada tahun 1917, ini merupakan contoh dari total sintesis yang indah dari senyawa alkaloid. Dalam sintesis yang elegan ini yang disebut biomimetic dikarenakan kemiripannya dengan jalur sintesis alami dari tropinon. Robinsom menggunakan urutan tandem didalam salah satu molekul dari succindialdehid, methulamin, dan juga asam aseton dikarboksilik (atau dikarboksilat) yang bereaksi bersama-sama menghasilkan senyawa alami dalam prosedur satu tempat.

Dua reaksi konsekutif Mannich juga terlibat dalam sintesis ini, yang pertama didalam bagian dalam dan yang kedua didalam intermolekular. Dalam jalur total sintesis dari tropinone oleh robinson lebih cepat dari tahunnya dalam hal elegansi dan logika. Dengan sintesis ini Robinson memperkenalkan keindahan kedalam total sintesis dan seni menjadi bagian dari usaha keras nya.

Sumber :

The art and sciences of total synthesis

https://en.wikipedia.org/wiki/Total_synthesis

Reagen dan strategi untuk sintesis total bahan alam terhalogenasi

Sintesis total bahan alam telah memegang banyak peranan penting dalam kimia organik sintesis, salah satunya adalah menjadi inspirasi untuk pengembangan metode dan strategi baru untuk mendapatkan/menemukan struktur tertentu. Bahan alam terhalogenasi menunjukkan 1 kelas dari metabolit sekunder yang dapat menunjukkan metode kimia baru.

Sintesis kimia pertama kali ditemukan oleh Friedrich Wohler yang menemukan bahwa substansi organik, urea dapat diproduksi dari material starter anorganik pada tahun 1828, dimana hal ini yang menjadi batu loncatan dalam kimia. Wohler memperoleh urea dengan mereaksikan timbal sianat dengan ammonium klorida :

Atau dapat juga dengan reaksi antara amoniak dan karbondioksida dalam kondisi asam :

Selama beberapa abad, sintesis total bahan alam telah memiliki kecepatan peningkatan yang luar biasa, dengan pencapaian sintesis yang menantang dengan hampir semua golongan senyawa. Sintesis total dari alkaloid kompleks, terpen-terpen, peptida, dan poliketida telah sangat banyak/berlimpah, sehingga dikatakan kemungkinan jumlah tantangan yang tersisa telah berkurang. Akan tetapi, saat banyak golongan bahan alam telah di sintesis total, 1 dari trend yang jelas ini adalah bahan alam terhalogenasi.

Salah satu tantangan dari alkena terhalogenasi asimetrik adalah transfer ion-halonium. Proses ini dijelaskan di skema di bawah terjadai ketika 3 anggota dari ion halonium mentransfer atom halogen mereka ke olefin yang tidak bereaksi. Proses ini telah dipelajari dengan baik dan sangat cepat, sehingga apabila kompleks kiral yang tepat dapat menambahkan ion halonium ke 1 muka dari alkena proses transfer dapat mengeliminasi enansioselektifitas selama serangan nukleofil yang menghasilkan produk rasemat. Secara tradisional proses ini telah dilihat sebagai tantangan hebat, terutama terhadap semua proses katalitik yang membutuhkan konsentrasi tinggi dari material starter dengan intermediet reaktif selama reaksi.

Salah satu contoh penggunaan sintesis total yaitu sintesis total taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan katena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih, kemudian reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat, dengan reaksi sebagai berikut :

Sumber :

Treitler, D.S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia : Columbia University.

https://en.wikipedia.org/wiki/Total_synthesis

https://en.wikipedia.org/wiki/W%C3%B6hler_synthesis

http://melatipuspaa.blogspot.co.id/2016/04/sintesis-total-gugus-pelindung-sintesis.html

Selasa, 11 April 2017

GUGUS PELINDUNG

Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.

Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.

Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut (misalnya asam sikimat untuk oseltamivir).

Gugus pelindung yang baru

Gugus pelindung yang baru selalu diciptakan :perbaikan biasanya adalah kemudahan addisi, stabilitas yang selektif dan di atas semuanya, kemudahan dan selektivitas penghilangan. Dalam tahun 1969 suatu gugus pelindung asam karboksilat yang baru yaitu ester alkohol (1) diperkenalkan

Gambar 1. Ester Alkohol

Reagen (1) mudah dibuat dari tiol (3) dan etilena oksida atau 2-kloroetanol (2). Kemudian asam RCOOH dilindungi oleh pembentukan ester (4) terkatalisa asam.

Reaksi yang membutuhkan perlindungan, katakn R-R' dilakukan dan sekarang gugus pelindung harus dihilangkan. Ini dapat dilakukan dengan reaksi eliminasi (6) atas senyawa yang dioksidasikan (5) dalam kondisi yang jauh lebih lemah dibanding hidrolisis ester yang normal, karena gugus P-nitrofenil sulfonil distabilkan anion secara kuat.

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. pemilihan gugus pelindung :

1.Mudah dimasukan dan dihilangkan.

2.Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.

3.Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.

4.Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

Gambar 2. Sintesis Alkohol dan Ketoester

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :

Solvolisis dasar : penguraian oleh pelarut (contoh : hidrolisis, alkoholisis)
Hidrogenolisis
Logam Berat
Ion Fluoride
Fotolitik
Asam/Basa
Elektrolisis
Eliminasi reduktif
beta- eliminasi
Oksidasi
Subtitusi Nukleofilik
Katalisis logam transisi
Enzim

Ester t-butil sangat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam

Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina) dapat diputus dengan hidrogenolisis.

Gugus methylthiomethyl (MTM) dihapus dihapus oleh asam atau dapat dibelah dengan perak berair atau garam merkuri (netral merkuri klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai hasilnya.

Logam alkali (seperti Li) dalam ammonia cair biasanya diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn) eter.

2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam asetonitril oleh ion fluoride.

Ester fenasil dapat dihilangkan dengan cahaya dengan panjang gelombang 308-313 nm dengan >hasil 70 %.

Misal, iradiasi/pemancaran larutan buffer ester dari p-hidroksi fenasil di suhu kamar.

Metil ester dihilangkan dengan basa

Contohnya :LiOH dapat memecah gugus metil ester sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl) tetap utuh.

Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol.

MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda, yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina dan anilin.